Asymmetric synthesis of ternaphthalenes via an ester-mediated nucleophilic aromatic substitution reaction

Tetsutaro Hattori, Hiroaki Iwato, Koichi Natori, Sotaro Miyano

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抄録

A convenient method is presented for the asymmetric synthesis of axially chiral 1,1′:5′,1″- and 1,1′:4′,1″- ternaphthalenes via the ester-mediated nucleophilic aromatic substitution reaction. Thus, treatment of dimenthyl 1,5-dimenthoxynaphthalene-2,6- dicarboxylate 7 and its regioisomer, dimenthyl 1,4-dimenthoxynaphthalene-2,3- dicarboxylate 10, with 2-methoxynaphthalen-1-ylmagnesium bromide 12 gave enantiomerically and diastereomerically pure dimenthyl 2,2″-dimethoxy-1, 1′:5′,1″-ternaphthalene-2′,6′-dicarboxylate 3 and dimenthyl 2,2″-dimethoxy-1,1′:4′,1″-ternaphthalene- 2′,3′-dicarboxylate 4 in 70% and 63% yields, respectively, after chromatographic purification.

本文言語English
ページ(範囲)881-887
ページ数7
ジャーナルTetrahedron Asymmetry
15
5
DOI
出版ステータスPublished - 2004 3月 8

ASJC Scopus subject areas

  • 触媒
  • 物理化学および理論化学
  • 有機化学
  • 無機化学

フィンガープリント

「Asymmetric synthesis of ternaphthalenes via an ester-mediated nucleophilic aromatic substitution reaction」の研究トピックを掘り下げます。これらがまとまってユニークなフィンガープリントを構成します。

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