β-isocupreidine-catalyzed asymmetric Baylis-Hillman reaction of imines

Sakie Kawahara, Ayako Nakano, Tomoyuki Esumi, Yoshiharu Iwabuchi, Susumi Hatakeyama

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抄録

(Matrix presented) β-Isocupreidine (β-ICD)-catalyzed asymmetric Baylis-Hillman reactions of aromatic imines with 1,1,1,3,3, 3-hexafluoroisopropyl acrylate (HFIPA) give (S)-enriched N-protected-α -methylene-β-amino acid esters. In contrast to the corresponding aldehydes, imines show the opposite enantioselectivity. A mechanistic proposal governed by hydrogen bonding is presented.

本文言語English
ページ(範囲)3103-3105
ページ数3
ジャーナルOrganic letters
5
17
DOI
出版ステータスPublished - 2003 8 21
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ASJC Scopus subject areas

  • 生化学
  • 物理化学および理論化学
  • 有機化学

フィンガープリント

「β-isocupreidine-catalyzed asymmetric Baylis-Hillman reaction of imines」の研究トピックを掘り下げます。これらがまとまってユニークなフィンガープリントを構成します。

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